I'm sorry to hear that.
　　それはお気の毒ですね。

That's too bad.
　　それはいけませんね。

I know just how you feel.
　　心中お察しいたします。

I'm very sorry to hear of your misfortune.
　　ご不幸にあわれたそうで、お気の毒です。

Please accept my deepest sympathy [condolences].
　　心からご同情申し上げます。

I offer my profound sympathy [condolences].
　　心からお悔やみ申し上げます。

Please extend my deepest condolences to ～.
　　～にお悔やみを申し上げてください。

If there is anything I can do to help you,
please let me know.
　　もし、わたしに何かできることがありましたら、
　　どうぞおっしゃってくださいね。

Please don't be too disheartened.
　　あまりお気を落とさないで下さいね。

I don't have adequate words to express my sympathy.
　　ご同情の言葉もございません。